Nel pregara doverosa ovazione del pubblico di casa per il Bologna Primavera, fresco vincitore della Viareggio Cup. Mihajlovic sceglie Helander per sostituire lo squalificato Lyanco e manda in panchina Gonzalez e a sorpresa Pulgar, reduci dai viaggi con le rispettive nazionali. Dall'altra parte De Zerbi cambia mezza squadra rispetto al ko con la Sampdoria e schiera i suoi con il 4-3-3.
La partita inizia a buoni ritmi ma senza particolari occasioni. Al 14' il primo brivido: Bourabia mette in mezzo per Babacar che segna ma il VAR indica all'arbitro Massa la posizione irregolare del senegalese. Tre minuti dopo Dzemaili chiama Consigli all'intervento: sulla ribattuta Orsolini arriva prima di tutti ma il suo sinistro termina di poco fuori. Le emozioni latitano nella fase centrale del primo tempo ma poi le due squadre si disuniscono e fioccano le chance. Al 34' Helander è bravo ad interrompere una serpentina di Sensi in area; al 38' Sansone si libera in area ma il suo tiro è debole; al 43' assalto Bologna con Orsolini, Palacio e ancora Orsolini tutti respinti da Consigli. L'ultima azione è di Babacar, che conclude dal limite dell'area ma trova Skorupski attento.
Al rientro in campo De Zerbi toglie Marlon e mette Lirola, spostando Demiral in mezzo. Lo spagnolo è provvidenziale al 6' quando salva sulla linea su un diagonale di Orsolini che aveva superato Consigli. Poli si rende pericoloso un paio di volte, dall'altra parte è Sensi che sfiora il palo. La partita resta sostanzialmente equilibrata fino al 22' quando Babacar commette un ingenuo fallo di mano in area regalando un rigore al Bologna. Sul dischetto va Dzemaili ma Mihajlovic fa entrare di corsa Pulgar, autore dei due rigori precedenti. Seppur a freddo il cileno è implacabile e porta in vantaggio i suoi. La reazione del Sassuolo - con Boga e Locatelli in campo - fatica a materializzarsi, in compenso il Bologna si rende pericoloso in contropiede soprattutto con Palacio che si divora il raddoppio solo davanti al portiere. Al 90' dal nulla o quasi il pareggio del Sassuolo: Babacar dal limite tira addosso a Donsah, sul rimpallo piomba Boga che brucia Skorupski. Sembra finita ma sugli sviluppi di un corner Mattia Destro, entrato da un minuto, di testa batte Consigli e fa esplodere di gioia il Dall'Ara.
