Una storia lunga ma strana, d'amore e odio, quella tra Riccardo Montolivo ed il Milan.

Capitano rossonero ormai solo del passato, il centrocampista cresciuto nelle giovanili dell'Atalanta a gennaio compirà 34 anni: ma il suo compleanno potrebbe essere festeggiato lontano da Milano. Fuori rosa ormai dalla scorsa estate, il Monto non è più un titolare del Diavolo ormai dal 2015-2016. Ha il contratto in scadenza a giugno prossimo, e un ingaggio altissimo (2.5 milioni netti l'anno, quasi 5 lordi) che nessuno, sinora, gli ha garantito al di fuori del Milan. Eppure a gennaio, a pochi mesi di distanza dalla fine naturale del suo contratto, le cose potrebbero cambiare. 

I primi contatti il centrocampista li ha avuti difatti col Monza di Berlusconi, che ha l'obiettivo di tornare presto in B: orchestrati, neanche a dirlo, da Galliani che lo portò a costo zero a Milano nel 2012 e che, oggi, lo riprenderebbe da svincolato a fine stagione. Ma il Milan, pur di risparmiare qualcosa sul suo ingaggio, sarebbe disposto anche a liberarlo subito: a gennaio, difatti, ci sarebbe il Verona pronto a puntare su di lui.

Grosso cerca un regista di esperienza per un reparto ricco di giovani e giovanissimi, e all'Hellas Montolivo ritroverebbe anche quel Giampaolo Pazzini con cui condivise le esperienze calcistiche e di vita sia a Firenze che a Bergamo che a Milano. Sempre a meno che non gli arrivi una proposta da un club di Serie A, Montolivo potrebbe quindi accettare una delle due proposte seppur provenienti dalle Serie minori, dove in entrambi i casi ritroverebbe pezzi importanti del suo passato. Unico vincolo, ridursi inevitabilmente l'ingaggio, e spalmarlo. Arrivato a 34 anni, però, potrebbe essere una necessità per continuare a trovare spazio.